Alvin, Simon, dan Theodore adalah 3 ekor bajing tanah yang bisa menyanyi, berbicara dan pintar. Mereka tinggal di sebuah pohon di Danau Siera sampai pohon itu ditebang dan dibawa ke kota besar Los Angeles, California. Dave Seville (Jason Lee) penulis lagu yang terkenal di seluruh Los Angeles bertemu dengan tupai-tupai ini dan membuat kekacauan di rumah Dave. Akhirnya setelah mereka membuat perjanjian dengan Dave akhirnya Dave mencoba mengorbitkan mereka karena keahlian mereka dalam bernyanyi, akan tetapi karena tupai-tupai ini demam panggung akhirnya mereka kehilangan kemampuan menyanyinya dan membuat Dave tampak konyol di depan bos-nya dan akhirnya Dave dipecat oleh bosnya, Ian Hawke (David Cross). Selain itu Dave juga kehilangan Claire (Cameron Richardson), mantan pacarnya, karena ketika ia menemui Dave di rumahnya untuk makan malam, Dave mencertitakan tentang tupai-tupainya yang bisa berbicara dan bernyanyi, sehingga Claire merasa Dave mengolok-oloknya. Akhirnya Alvin, Simon dan Theodore berusaha memperbaiki itu semua dengan mendatangi rumah Ian, sehingga Ian kembali percaya kepada Dave. Akibat kemampuan bernyanyi mereka Alvin and The Chipmunks terkenal di seluruh Amerika Serikat lewat lagu Christmas Don't Be Late. Namun, kesuksesan itu membuat Ian menyingkirkan Dave yang dinilainya tak mampu bekerja lagi yang sebenarnya itu hanya taktiknya saja karena Ian ingin para bajing tanah itu lebih hebat lagi dengan demikian uang akan deras masuk ke kantongnya. Tentu saja Dave tak mau terima begitu saja. Dave berusaha menyelamatkan Alvin, Simon, dan Theodore dari niat jahat Ian sebab Dave tak ingin ketiganya yang disayangi dan sudah dianggap sebagai keluarganya djadikan mesin pencetak uang oleh Ian.